Wzory rzutowe

Istnieje wiele elementów strukturalnych warunkujących asymetrie cząsteczki i rozróżnienie jej od odbicia lustrzanego- np. asymetryczny atom węgla:

1

Rozróżnijmy dwa enancjomery 2 chlorobutanu 

2 2

Za pomocą rysunków i modeli trójwymiarowych aby pokazać tetraedryczny układ grup dookoła asymetrycznego atomu węgla. Do tego celu stosuje się tzw wzory rzutowe Fischera. Przedstawiony w ten sposób enenancjomery 2 chlorobutanu przedstawiają wzory rzutowe:

4 5

 

Umowa, na której opierają się te wzory, polega na tym, że wiązania asymetrycznego atomu węgla skierowane  na wschód i zachód przyjmujemy za wystające ponad płaszczyznę papieru, a wiązania zwrócone w kierunku północnym i południowym za wychodzące pod płaszczyznę papieru.

6 7

Przedstawiają to wzory 6 i 7 ..oraz 8 i 9

 

8 9

 

W przypadku wzorów rzutowych konfiguracja ulega odwróceniu (to znaczy jeden z enancjomerów przemienia się w drugi) za każdym razem, gdy dwa atomy lub grupy przy atomie asymetrycznym (czyli przy centrum asymetrii) zostają zamienione miejscami. Jeżąeli zamienimy miejscami chlor i wodór we wzorze 4 to otrzymamy enancjomer 5.  Należy pamiętać o tym, że według umowy Fischera łańcuch węglowy zawsze pisze się pionowo!!!! 

Przyjrzyjmy się teraz animacjom komputerowym 2-chlorobutanolu

 

i jeszcze raz

..

.....

..

 

Teraz kolej na Talidomid zwany Conterganem[5]:

 I jeszcze na deser

 

--------------------------------------

Źródła

1 - Vorlesung Stereochemie Download der Vorlesung Stereochemie Kapitel 1 - 11 im Adobe Acrobat PDF-Format. es genug kapitel 1 Vorlesungslink

2- Optische Aktivitaet    Erlangen 
3 - r hier wieder 
4 - Andere Quelle Hier
5 - Contergan  http://de.wikipedia.org/wiki/Thalidomid
6 - Thalidomid http://www.wdr.de/online/gesundheit/contergan/
7 - http://de.wikipedia.org/wiki/Contergan-Skandal
8 - Eine kommentierte Linksammlung  http://www.k-faktor.com/contergan/ 
9 - http://www.contergan.de/ 
10 - Zwei Seiten eines Medikaments: Contergan  http://www.quarks.de/dyn/10423.phtml