Istnieje wiele elementów strukturalnych warunkujących asymetrie cząsteczki i rozróżnienie jej od odbicia lustrzanego- np. asymetryczny atom węgla:
1
Rozróżnijmy dwa enancjomery 2 chlorobutanu
2 | 2 |
Za pomocą rysunków i modeli trójwymiarowych aby pokazać tetraedryczny układ grup dookoła asymetrycznego atomu węgla. Do tego celu stosuje się tzw wzory rzutowe Fischera. Przedstawiony w ten sposób enenancjomery 2 chlorobutanu przedstawiają wzory rzutowe:
4 | 5 |
Umowa, na której opierają się te wzory, polega na tym, że wiązania asymetrycznego atomu węgla skierowane na wschód i zachód przyjmujemy za wystające ponad płaszczyznę papieru, a wiązania zwrócone w kierunku północnym i południowym za wychodzące pod płaszczyznę papieru.
6 | 7 |
Przedstawiają to wzory 6 i 7 ..oraz 8 i 9
8 | 9 |
W przypadku wzorów rzutowych konfiguracja ulega odwróceniu (to znaczy jeden z enancjomerów przemienia się w drugi) za każdym razem, gdy dwa atomy lub grupy przy atomie asymetrycznym (czyli przy centrum asymetrii) zostają zamienione miejscami. Jeżąeli zamienimy miejscami chlor i wodór we wzorze 4 to otrzymamy enancjomer 5. Należy pamiętać o tym, że według umowy Fischera łańcuch węglowy zawsze pisze się pionowo!!!!
Przyjrzyjmy się teraz animacjom komputerowym 2-chlorobutanolu
i jeszcze raz
..
.....
..
Teraz kolej na Talidomid zwany Conterganem[5]:
I jeszcze na deser
--------------------------------------
Źródła
1 - Vorlesung Stereochemie
Download der Vorlesung Stereochemie Kapitel 1 - 11 im Adobe Acrobat PDF-Format. es genug kapitel 1
Vorlesungslink
2- Optische Aktivitaet Erlangen
3 - r
hier wieder
4 - Andere Quelle
Hier
5 - Contergan http://de.wikipedia.org/wiki/Thalidomid
6 - Thalidomid http://www.wdr.de/online/gesundheit/contergan/
7 - http://de.wikipedia.org/wiki/Contergan-Skandal
8 - Eine kommentierte Linksammlung http://www.k-faktor.com/contergan/
9 - http://www.contergan.de/
10 - Zwei Seiten eines Medikaments: Contergan http://www.quarks.de/dyn/10423.phtml