The  Day  After  No. 382-  Poczuj Chemię

M. Janecka H. P. Janecki Chrobrego 27 26-600 UTH Radom Pl  

Laboratorium Komputerowego Wspomagania w Chemii W M i T W UTH RADOM. Estry tak estry (ketony również)...........czyli poczuj chemię.

Nazwa estry wywodzi się od niemieckiego Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter. Estry są grupą organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Estry mogą tworzyć zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne [[i]]. Estry powstają w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji trans-estryfikacji, czyli wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego [[ii]]. Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, wszystkie z nich są toksyczne w większych dawkach. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny nazywamy tłuszczami. Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie tworzą wiązań wodorowych między sobą. W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Estry są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych. Związki o charakterze estrów są powszechnie stosowane w technologii produkcji kosmetyków. Do tej grupy zaliczyć można m.in. emulgatory estrowe, lecytyny oraz podłoża i rozpuszczalniki liofilowe. Rozpuszczalniki i podłoża o charakterze liofilowym, wykorzystywane przy wytwarzaniu kosmetyków i leków, stanowią bardzo często produkty naturalne, będące tłuszczami pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego. Są one mieszaninami o złożonej budowie, a przy tym też cennym źródłem wielu substancji niezbędnych do prawidłowego funkcjonowania organizmu, w tym witamin rozpuszczalnych w tłuszczach. Mieszanina estrów jest bardzo zróżnicowana pod względem chemicznym. Występują w niej m.in. takie kwasy tłuszczowe, jak palmitynowy, stearynowy, linolowy oraz glicerol i wyższe alkohole. Mieszaniny te posiadają jednak kilka wspólnych właściwości istotnych z punktu widzenia trwałości, w tym wrażliwość na hydrolizę oraz utlenianie. Podatność połączeń estrowych na hydrolizę może prowadzić do pojawienia się w preparatach kosmetycznych alkoholi i kwasów, mogących z kolei ulegać dalszemu rozkładowi w wyniku procesu utleniania. Proces ten prześledzić można na przykładzie substancji powszechnie znanej, jaką jest alkohol etylowy. Pod wpływem działania tlenu związek ten ulega przemianom do aldehydu octowego, a następnie do kwasu octowego. Do substancji wrażliwych na działanie tlenu należą między innymi wielo-nienasycone kwasy tłuszczowe, kwasy i alkohole [[iii]]. Jak wspomniano wcześniej estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem), hydroliza zachodzi z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja hydrolizy może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady. Estry występują w roślinach i owocach w znacznych ilościach i w różnych kompozycjach, nadając im specyficzne zapachy. Estry charakteryzują się przyjemnym zapachem i są szeroko stosowane w przemyśle kosmetycznym i spożywczym, jako sztuczne esencje zapachowe. Przykładowe estry:

·         octan winylu - zapach bananowy,
·        
octan oktylu - zapach pomarańczy,
·        
ester izoamylowy kwasu octowego - zapach gruszek,
·        
ester izoamylowy kwasu izowalerianowego - zapach jabłek,
·        
 maślan etylu zapach ananasów,
·        
mrówczan decylu- zapach pomarańczowy,
·        
mrówczan benzylu - zapach jaśminu,
·        
mrówczan etylu - zapach rumu.


[i] Morrison R. T., Boyd R., N.: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985. ISBN 83-01-04166-8,
[ii] Adamczyk A., Janecka M., Borczuch M., Szubski K.: Sposób otrzymywania mieszaniny estrów alkoholi C1 do C3, kwasów tłuszczowych olejów i tłuszczów naturalnych, zwłaszcza, jako paliwa do wysokoprężnych silników spalinowych lub oleju opałowego P 284566 z dnia 1990.03.30,
[iii] Musiał W.: „Kosmetyki, jako potencjalne zagrożenie dla zdrowia”, Homines Hominibus, Vol. 6, 2010, 97 -102.
Tutaj znajdziecie kilka stron rozważań  o estrach. A propos zdrowego życia poczytajcie proszę "My friend's mom has eaten healthy all her life. Never ever consumed alcohol or any "bad" food, exercised every day, very limber, very active, took all supplements suggested by her doctor, never went in the sun without sunscreen and when she did it was for as short a period as possible- so pretty much she protected her health with the utmost that anyone could. She is now 76 and has skin cancer, bone marrow cancer and extreme osteoporosis.": https://www.facebook.com/KReevesFans/?pnref=story

Odsyłam do ciekawego opracowania zamieszczonego na serwerze UAM w Poznaniu

 Miłej lektury .....uwagi ślijcie proszę na Berdyczów.

Wkręcający: H.P. Janecki

 2015-12-20 10:04:26